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蘆薈蒽醌解析

[日期:2011-07-25] 來源:  作者:西貝生物 [字體: ]
    蒽醌類化合物是具有如下骨架的化合物的總稱,其中9位或10位還原后稱蒽酮。

    蒽醌類是一類生物活性物質,其化合物在自然界植物中分布很廣除在高等植物科、豆科、茜草科以及低等植物地衣類和某些菌類的代謝產物中存在。我們常見的中藥大黃、蘆薈、決明子、茜草、虎杖、何首烏、番瀉葉等都含有較豐富的蒽醌類的化合物。
蒽醌作為甙元,常與其甙類只存于同一植物中。例如:大黃中就含有五種游離蒽醌,同時還含有以蒽醌甙為主的結合態蒽醌。
    如果蒽醌分子中不含羥基,多近乎無色,當含有多個羥基時,羥基數目越多,顏色越深,如果兩個以上羥基都存在于同一苯環上,就呈現橙色或紅色,稱茜草素型蒽醌衍生物。它們分別存在于兩個苯環上,就呈現黃色,這類成分稱大黃素型蒽醌衍生物,蘆薈中的蒽醌及其衍生物就屬于這一類。
    A、蒽醌的性質
    蒽醌類化合物由于含羥基的關系,一般呈酸性,而且羥基數目越多,酸性越強。
    蒽醌類在冷水中溶解度較小,可溶于熱水、甲醇、乙醇、堿溶液、堿性甲醇、冰醋酸及吡啶等溶劑。在乙醚、苯、氯仿等有機溶劑中溶解度較小或不溶。
    游離蒽醌類(甙元)幾乎不溶于冷水,微溶于冷乙醇,在熱乙醇中溶解度較大,一般可溶于苯、氯仿、乙醚、冰醋酸、堿性甲醇、吡啶溶液、及熱碳酸鹽類的水溶液中。羥基蒽醌類化合物遇堿呈紅色和紫紅色。這個反應稱Borntrager反應,機理如下:

    另外,蒽醌類化合物結構中如有a—羥基或鄰二酸羥基時,則可與鎂形成結合物,生成的產物具有下列結構:

    生成的顏色隨分子中羥基的位置不同而異,可分為橙紅、紫紅、橙黃、藍紫等顏色。
    以上兩個顯色反應是蘆薈中蒽醌分光光度法定量的基礎。
    蒽醌類化合物在堿性溶液中產生的櫻桃色反應,不溶于有機溶劑。當其溶液被酸化合,即可被有機溶劑提出。最常用的有機溶劑是苯和四氯化碳、氯仿等。
    蒽醌及其甙類為黃色或橙紅色結晶。一些蒽醌類化合物具有升華性。甙類在酸性水溶液中受熱時水解,產生甙元和糖,甙元即游離蒽醌。半光氯酸與谷胱甘肽能與醌生成穩定的無色化合物。
    蒽醌及其甙類有熒光反應。而且在不同的PH值下會出現不同的熒光。
    B、蒽醌分類及重要衍生物
    已知的蒽醌有下列三種,其中以9,10—蒽醌及其衍生物比較重要

    9,—10蒽醌簡稱蒽醌,為黃色結晶物,是合成染料的原料。蒽醌的衍生物在自然界很多,多數是植物的成分,如茜草中的茜素,蘆薈大黃中的大黃粉,大黃酸等。

    C、醌型結構和它重要的加成作用型結構的均稱為醌型結構。具有醌型結構的化合物在多有顏色,如蘆薈中的蒽醌及其衍生物具黃色。一般,對位的醌多呈現黃色,蘆薈蒽醌就屬于這一類。鄰位的多呈紅色或橙色,所以它不僅是醫藥原料,還是許多染料和指示劑的母體。
    1,—4—加成作用:
    氫鹵酸:氫氰酸和胺等可和醌發生親核的1,4—加成作用。如氫鹵酸發生作用后,生成1,4—苯二酚的衍生物:

    再經氧化,反應可重復進行,最后得四氯對苯醌:

    此化合物可作殺菌劑和氧化劑用。
    1,6—加成作用:
    醌很容易還原成1,4—苯二酚,在亞硫酸的水溶液中即可還原。這是一個1,6—加氫作用,即在對位的兩個氧上各加一個氫。蘆薈加工中使用的穩定劑對蒽醌的作用,基于這一原理。與此相反的反應,就是氫醌氧化成醌,發生1,6—失氫作用:

    在分析工作中,利用醌極易還原成對—苯二酚,而后者也極易氧化成醌這個性質,來測定氫離子的濃度,因為醌的氧化還原電勢是取決于PH

  

D、抗腫瘤蒽醌
    米托蒽醌(Mitoxantrone,Novantone)

    化學名1,4—二羥基—5,8—雙{2—[(2—羥乙基)胺乙基]胺基}—9,10—蒽二酮。
    本品為藍黑色結晶,MP·162~164℃。鹽酸鹽有吸濕性,MP·203~205℃。
    米托蒽醌是細胞周期非特異性藥物,能抑制DNA和RNA合成??鼓[瘤作用是阿霉素的5倍,心臟毒性較小。用于治療晚期乳腺癌和成人急性非淋巴細胞白血病復發。
    據認為米托蒽醌是形成N—O—O活性三角結構的主體。

(北京西貝蘆薈研究所  010-67365682)
                                                                                       2004.7.15

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